Exercice 19 Un composé A, de formule brute C_(B)H_(10) possède les propriétés suivantes : en présence de dibxo... et avec du fer A donne un produit de substitution contenant 43% de dibrome; par hydrogénatio de A, en présence d'un catalyseur on obtient C_(8)H_(16) 1. En déduire la nature du composé A. Montrer que l'action du dibrome sur A est une mono subs titution. 2. Proposer les differentes formules semi-développées de A.Montrer qu'il y en a quatre. 3. Afin de choisir et de préciser la formule semi-développée de A,on effectue une déshydrogén tion de A en B ; ce dernier composé a pour formule C_(8)H_(8) et décolore l'eau de brome Préciser ald la formule de B. 4. On indique que B est le styrène. Préciser la formule de A. 5. Combien existe-t-il de dérivés monobromés de A (bromation sur le noyau aromatique)? Ecr leurs formules semi-développées.

1. Le composé A, de formule brute , réagit avec le dibrome pour donner un produit de substitution contenant de dibrome. Cela suggère que le composé A est un composé aromatique, probablement un benzène substitué. La réaction avec le dibrome est une mono-substitution, car le produit final contient de dibrome, ce qui indique qu'une seule position sur le benzène a été substituée.2. Les différentes formules semi-développées de A sont : - 1-Chlorobenzène - 2-Chlorobenzène - 1-Bromobenzène - 2-Bromobenzène3. La déshydrogénation de A donne B, un composé de formule qui décolore l'eau de brome. Cela suggère que B est le styrène, une molécule aromatique avec une double liaison. La formule de B est donc .4. Si B est le styrène, alors A doit être le 1-Phénylpropène, car la déshydrogénation de 1-Phénylpropène donne le styrène.5. Il existe quatre dérivés monobromés de A (bromation sur le noyau aromatique). Les formules semi-développées sont : - 1-Bromophénylpropène - 2-Bromophénylpropène - 3-Bromophénylpropène - 4-Bromophénylpropène