Question
EXERCICE 2 1) L'hydratation d'un alcène a permis d'obtenir un composé oxygéné A renfermant 64,86% en masse de carbone. 1.1) Quelle est la fonction chimique du composé A? 1.2) Quelle est sa formule brute? Quelles sont les formules semi-développées compatibles avec cette formule brute? 1.3) Le composé A ne se prête pas à l'oxydation ménagée. Quels sont son nom et sa formule semi-développée? En déduire ceux de l'alcène de départ. 2) L'oxydation ménagée par le permanganate de potassium de l'isomère A'de l'alcool A donne un composé B réagi avec la 2,4-DNPH pour former un précipité jaune. 2.1) Quelles sont les hypothèses que l'on peut formuler sur la nature de B ? 2-2) Le composé B donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniacal Que peut-on conclure? 2.3) En milieu acide,B est oxydé par le permanganate de potassium et donne l'acide méthylpropanoique. En déduire la nature et la formule développée et le nom du corps B. En déduire ceux de A' 2.4) Ecrire les équations-bilan d'oxydation de A' et B par le permanganate de potassium.
Solution
4.1
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Olinda
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Resposta
1.1) La fonction chimique du composé A est l'alcool.1.2) La formule brute du composé A est C3H8O. Les formules semi-développées compatibles avec cette formule brute sont : propan-1-ol (CH3CH2CH2OH) et propan-2-ol (CH3CH(OH)CH3).1.3) Le composé A ne se prête pas à l'oxydation ménagée, ce qui signifie qu'il s'agit d'un alcane saturé. Ainsi, le nom du composé A est le propan et sa formule semi-développée est CH3CH2CH3. L'alcène de départ est le propène (CH2=CHCH3).2.1) Les hypothèses que l'on peut formuler sur la nature de B sont qu'il s'agit d'un aldéhyde ou d'une cétone.2.2) Le fait que le composé B donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniacal indique que B est une aldéhyde.2.3) En milieu acide, B est oxydé par le permanganate de potassium et donne l'acide méthylpropanoique. Cela signifie que B est le propanal (CH3CH2CHO). Ainsi, la nature de B est une aldéhyde et sa formule développée est CH3CH2CHO. Le corps A' est le propan-1-ol (CH3CH2CH2OH).2.4) Les équations-bilan d'oxydation de A' et B par le permanganate de potassium sont :A' + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O + AB + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O + C