Question
5) Qual reação S_(N) de cada par para você espera que ocorra mais rapidamente? Justifique sua resposta (a) (1) (CH_(3))_(3)CCl+H_(2)Oarrow (CH_(3))_(3)COH+HCl (2) (CH_(3))_(3)CBr+H_(2)Oarrow (CH_(3))_(3)COH+HBr
Solution
4.5
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Débora
Especialista · Tutor por 3 anos
Resposta
Para determinar qual reação SN2 ocorrerá mais rapidamente, devemos considerar a esterilidade dos átomos de carbono envolvidos. A esterilidade é um fator crucial na velocidade das reações SN2, pois a reação ocorre através de um mecanismo bimolecular, onde o átomo de carbono reativo deve estar livre para atacar o nucleoforo.(a)
Neste caso, o átomo de carbono está esterilizado por três grupos metil (CH3). A esterilidade é um fator negativo para a velocidade da reação SN2, pois mais grupos esterilizantes resultam em menor probabilidade de ataque nucleofílico ao carbono central.(b)
Neste caso, o átomo de carbono também está esterilizado por três grupos metil (CH3), mas o átomo de bromo (Br) é um grupo mais volumoso e menos esterilizador em comparação ao cloro (Cl). Isso significa que o átomo de carbono está menos esterilizado e mais disponível para o ataque nucleofílico.Portanto, a reação (b)
ocorrerá mais rapidamente do que a reação (a)
devido à menor esterilidade do átomo de carbono reativo.