EXERCICE 3 : IDENTIFICATION DES COMPOSES OXYGENES I- Un composé organique A de masse molaire M_(A)=88g/mol a pour composition centésimale massique : % C=68,2;% O=18,2 et % H=13,6 a) Déterminer la formule brute de l'alcool A. b) En déduire toutes les formules semi-développées possibles de A . Préciser leurs noms ; et leurs familles ainsi que leurs classes lorsqu'i s'agira d'un alcool. 2- Le composé A est un alcool à chaine ramifiée. On lui fait subir une oxydation ménagée qui conduit à un composé B. B Réagit sur la 2,4.-dinitrophénylhydrazine (DNPH) pour donner un précipité jaune. a) Définir une oxydation ménagée. b) Pourquoi la seule réaction de B sur la DNPH ne suffit-elle pas pour déterminer sans ambiguité la formule semi développée de A? 3- Le composé B ne réagit pas sur la Liqueur de Fehling. a) Montrer que cette constatation permet de lever l'ambiguité précédente. b) En déduire les formules semi-développées de A et B.

Pour résoudre cet exercice, nous allons suivre les étapes suivantes :<br /><br />1. Déterminer la formule brute de l'alcool A.<br />2. En déduire toutes les formules semi-développées possibles de A et les noms, familles et classes des composés.<br />3. Définir une oxydation ménagée.<br />4. Expliquer pourquoi la seule réaction de B sur la DNPH ne suffit pas pour déterminer sans ambiguïté la formule semi-développée de A.<br />5. Montrer que le fait que le composé B ne réagit pas sur la Liqueur de Fehling permet de lever l'ambiguité précédente.<br />6. Déduire les formules semi-développées de A et B.<br /><br />a) Pour déterminer la formule brute de l'alcool A, nous devons d'abord calculer le nombre de moles de chaque élément dans le composé A en utilisant les pourcentages centésimaux massiques donnés.<br /><br />Nombre de moles de C = (68,2 / 12) = 5,68 mol<br />Nombre de moles de H = (13,6 / 1) = 13,6 mol<br />Nombre de moles de O = (18,2 / 16) = 1,14 mol<br /><br />Ensuite, nous divisons chaque nombre de moles par le plus petit nombre de moles obtenu pour obtenir les rapports atomiques.<br /><br />Rapport atomique de C = 5,68 / 1,14 = 5<br />Rapport atomique de H = 13,6 / 1,14 = 12<br />Rapport atomique de O = 1,14 / 1,14 = 1<br /><br />Ainsi, la formule brute de l'alcool A est C5H12O.<br /><br />b) Les formules semi-développées possibles de A sont :<br />- Pentan-1-ol : CH3CH2CH2CH2CH2OH<br />- Pentan-2-ol : CH3CH(OH)CH2CH2CH3<br />- Pentan-3-ol : CH3CH2CH(OH)CH2CH3<br /><br />Leurs noms sont respectivement : pentan-1-ol, pentan-2-ol et pentan-3-ol. Ils appartiennent à la famille des alcools et à la classe des alcools saturés.<br /><br />2. a) Une oxydation ménagée est une oxydation qui ne va pas jusqu'au bout, c'est-à-dire qu'elle ne dégrade pas complètement le composé oxydé.<br /><br />b) La seule réaction de B sur la DNPH ne suffit pas pour déterminer sans ambiguïté la formule semi-développée de A car plusieurs alcools peuvent être oxydés en présence de DNPH pour donner des aldéhydes qui réagissent avec la DNPH.<br /><br />3. a) Le fait que le composé B ne réagit pas sur la Liqueur de Fehling permet de lever l'ambiguité précédente car cela signifie que B n'est pas un aldéhyde. Ainsi, A ne peut pas être un alcool secondaire ou tertiaire.<br /><br />b) En déduisant que B ne réagit pas sur la Liqueur de Fehling, nous pouvons conclure que B est un aldéhyde. Ainsi, A doit être un alcool primaire. Les formules semi-développées de A et B sont respectivement : pentan-1-ol et butanal (CH3CH2CHO).