5) Qual reação S_(N) de cada par para você espera que ocorra mais rapidamente? Justifique sua resposta (a) (1) (CH_(3))_(3)CCl+H_(2)Oarrow (CH_(3))_(3)COH+HCl (2) (CH_(3))_(3)CBr+H_(2)Oarrow (CH_(3))_(3)COH+HBr

Para determinar qual reação SN2 ocorrerá mais rapidamente, devemos considerar a esterilidade dos átomos de carbono envolvidos. A esterilidade é um fator crucial na velocidade das reações SN2, pois a reação ocorre através de um mecanismo bimolecular, onde o átomo de carbono reativo deve estar livre para atacar o nucleoforo.<br /><br />(a) $(CH_{3})_{3}CCl+H_{2}O\rightarrow (CH_{3})_{3}COH+HCl$<br /><br />Neste caso, o átomo de carbono está esterilizado por três grupos metil (CH3). A esterilidade é um fator negativo para a velocidade da reação SN2, pois mais grupos esterilizantes resultam em menor probabilidade de ataque nucleofílico ao carbono central.<br /><br />(b) $(CH_{3})_{3}CBr+H_{2}O\rightarrow (CH_{3})_{3}COH+HBr$<br /><br />Neste caso, o átomo de carbono também está esterilizado por três grupos metil (CH3), mas o átomo de bromo (Br) é um grupo mais volumoso e menos esterilizador em comparação ao cloro (Cl). Isso significa que o átomo de carbono está menos esterilizado e mais disponível para o ataque nucleofílico.<br /><br />Portanto, a reação (b) $(CH_{3})_{3}CBr+H_{2}O\rightarrow (CH_{3})_{3}COH+HBr$ ocorrerá mais rapidamente do que a reação (a) $(CH_{3})_{3}CCl+H_{2}O\rightarrow (CH_{3})_{3}COH+HCl$ devido à menor esterilidade do átomo de carbono reativo.